以政治、興奮劑和強大的自負為特色，這裡有來自夏威夷鐵人三項歷史中的著名的勝負之爭。
1. Paula Newby-Fraser versus Erin Baker
1987年10月艾琳‧貝克(Erin Baker)在夏威夷鐵人三項世界錦標賽上首次亮相。但更早之前，1981年這位紐西蘭人艾琳貝克因為不滿抗議南非橄欖球隊的巡迴賽而投擲爆裂物而被禁止前往美國。反對甚麼？簡單地說就是種族隔離影響。
儘管KONA世錦賽充滿豐富的勝負之爭歷史，如戴夫‧史考特(Dave Scott)和馬克‧艾倫(Mark Allen)、克里斯‧麥科馬克(Chris McCormack)和諾曼‧斯塔德勒(Normann Stadler)。但寶拉‧紐比-福瑞澤(Paula Newby-Fraser)與艾琳貝克卻是完全不同的層級。別忘了，被稱為KONA女王、贏得八次世錦賽優勝的寶拉‧紐比可是道道地地的南非人。她也因此成為艾琳‧貝克的炮火對象。
KONA女王寶拉‧紐比-弗雷澤在2010年告訴新聞記者：「艾琳‧貝克讓我顯得不人道。對她來說我代表南非政府，她知道我在南非長大。因此南非政府的政策立場我都是她口中的代罪羔羊。」
1987年終於獲取前往美國資格的艾琳‧貝克首次亮相，她與前冠軍好手Sylviane Puntous與寶拉一起奮戰，成為第一位來自紐西蘭的KONA優勝者，並打破由寶拉‧紐比-弗雷澤的紀錄達14分鐘之多。這個結果促使寶拉‧紐比-弗雷澤於隔年有長足的進步，隔年1988年的KONA世錦賽，寶拉‧紐比-弗雷澤以9小時01分01秒、超前25分鐘之巨締造新的女子紀錄，而艾琳‧貝克則以略遜11分鐘的成績成為第二名。
2. Chris McCormack versus Normann Stadler
Chris McCormack(克里斯‧麥科馬克)，被暱稱為 Macca (麥卡) 的競賽總是非常戲劇性，他的職業生涯中與 Normann Stadler、Faris Al Sultan 和 Craig Alexander 有著密切的關係。
這位前 ITU 世界級明星踏入超鐵賽是以 Challenge Roth 為起點，在德國巴伐利亞取得四連勝，其中三場是取得驚人的八小時以內的成績。然而，麥卡在夏威夷鐵人賽就不那麼順遂，儘管2002年轉入IRONMAN做了大量炒作，但最終未能完賽。2003年也只排名第59名，2004年再次DNF。
麥卡在2005年獲得第六名，2006年落後於 Normann Stadler (諾曼‧斯塔德勒)得到第二名。諾曼‧斯塔德勒在賽後批評麥卡的資格，兩人發生激烈的爭論以至於幾乎成為賽後派對的第二回較勁。
如果閱讀麥卡的著述《I’m Here to Win》，會知道這位自信滿滿的明星打從心底厭惡另外一人，甚至在賽前的新聞發布會與媒體會面時，口頭對談的程度帶著拳擊賽前互相挑釁的氣味。諾曼‧斯塔德勒在2006年的批評讓麥卡在2007年更加努力，這位澳洲好手麥卡在2007年以8小時15分34秒奪下優勝，而諾曼‧斯塔德勒則因為食物中毒在路邊嘔吐而無法捍衛其冠軍頭銜。
3. Natascha Badmann versus Nina Kraft
21世紀初，來自瑞士的娜塔莎‧巴德曼 (Natascha Badmann)統治了KONA世錦賽，贏得了2000年到2002年連續三屆優勝。2003年加拿大好手 Lori Bowden 阻斷了她的連霸之路，而2004年娜塔莎‧巴德曼再次獲冠。
然而，這位充滿微笑的瑞士好手娜塔並不是2004年第一位跨入終點的女子選手，來自德國的妮娜‧卡夫(Nina Kraft)才是第一位進入終點的選手。在KONA世錦賽一個月之後，妮娜‧卡夫被判定使用EPO(紅血球生成素)並被剝奪冠軍頭銜，於是這個冠軍頭銜才又回歸到娜塔莎‧巴德曼身上，但當時的榮耀感受已被破壞了，給好手娜塔莎‧巴德曼留下難忍的痛苦。
在當地觀賽的群眾也錯失了看到娜塔莎‧巴德曼在終點線道熱舞的畫面。巴德曼在之後回憶道：「傷害最大的不是頸上的花圈，有人說，我可以重新拿回獎金了。但那不是我競爭的目的，也不是我參加比賽的原因。在終點前拉起終點布條才是我的目標。」娜塔莎‧巴德曼成為反興奮劑的擁護者，但她仍不提到Nina Kraft的名字。2005年，娜塔莎‧巴德曼再次奪下優勝，重執在終點前迎接優勝者的布條。
4. Peter Reid versus Lori Bowden
KONA世錦賽的歷史中不乏許多情侶，Mark Allen和Julie Moss、Greg和Sian Welch，Mirinda Carfrae和Tim O’Donnell …。然而，沒有人像加拿大人彼得‧里德(Peter Reid)與洛瑞‧鮑登Lori Bowden一樣在同一年贏得KONA世錦賽冠軍。這對夫妻的問題是2003年他們的婚姻在KONA世錦賽前一周告吹。
「每一次在會場上看到她我都快瘋了。」彼得‧里德在賽後告訴ESPN：「怎麼可能她贏得冠軍而我竟然沒有。」這對前夫婦在2003年分別贏得優勝，彼得‧里德贏得第三次冠軍，洛瑞‧鮑登贏得第二次冠軍。主辦單位不得不重新安排頒獎典禮順序，這樣兩位運動員才不會同時出現在領獎台上。
5.Dave Scott versus Mark Allen
這兩位都是超級鐵人三項運動的巨頭，他們為226超鐵競賽的付出遠勝於任何人。兩人也同時都是六次KONA世錦賽的優勝者，一起參與最偉大的競賽，也同時兩人都是來自加州。
然而，除了出生地相仿以及成績榮耀相當之外，馬克‧艾倫和戴夫‧史考特是明顯不同的特色，在鐵人賽中意味著『粉筆』與『起司』。一派輕鬆的馬克‧艾倫注重鐵人的生活方式與精神導向。而戴夫‧史考特則轉變成鐵人三項的科學家，透過營養學以及分析鐵人三項競賽的生理狀況。
馬克‧艾倫在聖地牙哥的三項全能訓練中心與 Scott Tinley、Scott Molina 一塊接受訓練，而戴夫‧史考特則刻意在單獨地加州北部進行訓練。在IRONWAR期間馬克‧艾倫找尋一位110歲的薩滿尋求心靈慰藉，而史考特則在競賽上表現野心強悍。
這兩位巨人始終保持著相當的尊重，但在1987年開始時，媒體從賽前到開賽後仍保持熱切的關注，包含馬克‧艾倫在游泳項目碰觸到戴夫‧史考特的腳跟。在馬拉松路跑項目經過25公里之後，馬克‧艾倫在遇到撞牆期之前維持了4分30秒的領先優勢，最終在38公里處戴夫‧史考特超越了他。
馬克‧艾倫最終獲得第二名，並在賽後因為內出血問題送醫治療。1988年馬克‧艾倫兩次出意外僅獲得第五名，而戴夫‧史考特因為膝蓋受傷而無緣衛冕，最後 Scott Molina 奪下優勝。這也間接燃起1989年兩位巨頭的火焰。
同樣地，賽前記者會兩位選手間依舊有些緊張氣息，馬克‧艾倫公開他的策略並讓戴夫‧史考特知道在游泳時偶爾會有碰觸。
競賽最後的路跑項目，最後幾公里戴夫‧史考特開始跟不上馬克‧艾倫的配速。兩人從開跑後互相盯梢、同行在回到終點的路上。隨著看見美國國旗，馬克‧艾倫以8小時9分14秒的成績奪下他首次勝利。而戴夫‧史考特則以8小時10分13秒取得第二名。這件事後來被競爭者雜誌的Bob Babbitt稱之為『Iron War』，Matt Fitzgerald 甚至之後因此出版一本書。直到現在，這本書以及當年的 Iron War 仍是鐵人們津津樂道的話題。
