儘管比賽的過程中，英國好手 Mo Farah 都處於中間位置，但最終，Mo以2小時5分11秒攻破終點線並取得優勝。女子選手部分，肯亞選手 Brigid Kosgei 則是以2小時18分35秒奪下優勝。
明確地擁有信心與保持冷靜，Mo Farah與 Galen Rupp一直都維持著穩定的姿態前進。在30公里前都算是一個小型集團前進著，但隨著距離越長，原本六人的集團變成四個人，勝負難卜。Mo Farah 此時面臨的勁敵是來自衣索比亞的 Mosinet Geremew ，他曾經在杜拜馬拉松跑出2小時4分的成績，可以說是 Mo Farah 最大的威脅。
最後剩下不到四公里的光景，Mo Farah與 Mosinet Geremew兩人相互競逐脫出隊伍，最後一英里他拉開距離，以揮拳慶祝的姿態邁入終點投入妻子的懷抱，以2小時5分11秒奪下優勝並打破歐洲紀錄。而衣索比亞好手 Mosinet Geremew則以2小時05分24秒獲得第二名。
「這是我第三場馬拉松比賽，這次的勝利具對我而言具有正面意義。因為這不是一場名不見經傳的馬拉松賽，而是一場主流認定的國際賽。」Mo Farah表示：「能取得勝利並打破全國紀錄(英國)以及歐洲紀錄，這令我非常高興。我現在很高興能與孩子們一起回家。」
談到比賽過程中，Mo Farah表示在38公里處知道要稍微施壓，並確認身邊有誰能跟上。他當時沒想到 Mosinet Geremew 會跟上他。但這一切都不出 Mo Farah的新任教練 Gary Lough 意料之外：「我依舊認為他的跑步能力比他目前為止能更快更好。我對這次 Mo的勝利很滿意，因為這次有許多好手。」
在今年的比賽，媒體炒作著 Mo Farah和 Galen Rupp、川內優輝與大迫傑。而曾經是 Mo 訓練夥伴兼好友的 Galen Rupp表示在35公里處的水站出現狀況，但他最後仍盡全力維持到最後一刻，最終以2小時06分21秒取得第五名。
「顯然我的目標是贏得競賽，但今天我已經盡力而為。」Galen Rupp表示：「有一天我回頭來看這次的競賽，我相信會有一些值得從中學習的東西。今天 Mo與其他選手的狀態與表現得都很好，他們的努力值得讚揚。」Galen Rupp 與 Mo Farah曾經在奧勒岡州一同訓練了大約五年，直到 Mo Farah 於2017年回到英國。
而來自日本的大迫傑，他以2小時05分50秒取得第三名，並打破設樂悠太於2018年東京馬創下的2小時06分11秒的日本紀錄，這項紀錄將會為他帶來一億日元的豐碩獎金。大迫傑兩次在波士頓馬拉松與芝加哥馬拉松的表現都非常地沉穩且低調，壓低著帽子，無懼任何增加的速度跟隨著前方的跑者前進。
這次的芝加哥馬拉松過後，大迫傑在賽後記者會宣布他將把部分獎金分給教練 Pete Julian。儘管 Galen Rupp與大迫傑同屬於 Nike Oregon Project ，但兩人分屬不同的教練，Galen Rupp的教練為 Alberto Salazar，而大迫傑的教練則為 Pete Julian。而Galen Rupp多半在波特蘭訓練，大迫傑則是在波爾德受訓。
針對大迫傑這次的表現，Pete Julian表示：「對他來說重要的是競爭，我們從未真正談論過獎金或是紀錄。他只是想跟 Mo Farah和 Galen Rupp一同較勁，這一直是他的目標。」
而同樣為具備話題性的日本跑者川內優輝，這次芝加哥馬拉松賽以2小時16分26秒獲得第19名成績。這是他2018年的第九場馬拉松競賽，而其中七場都依舊維持2小時20分內的驚人紀錄。
女子選手部分，肯亞好手 Brigid Kosgei 是去年芝加哥馬拉松的亞軍，去年她以2小時20分22秒屈居第二。而今年的參賽幾乎是強勢姿態領先群英，她最終以2小時18分35秒奪冠。而來自衣索比亞的 Roza Dereje則以落後兩分鐘的2小時21分18秒奪下亞軍。
七月份在波哥大半程馬拉松摔傷的她，一直與這份傷勢做調整。在芝加哥馬拉松之前的兩個月肯亞調整受訓，Brigid Kosgei不得不服用止痛藥才能順利接受訓練。
而今年許多被看好的女跑者似乎都沒有較為顯眼的成績，反而是來自肯塔基州不算出名的跑者 Sarah Crouch ，她曾經幾次出賽芝加哥馬拉松賽，而這次以2小時32分37秒取得第七名的成績，也是除非洲選手之外的第一選手。
她提到最後的五公里：「我看到其他選手，但她們沒有再跟著我。所以我只能不停地推動自己前進。」而她也承認自己並不是被關注的頂級選手，當她跟 Laura Thweatt、Gwen Jorgensen和 Alexi Pappas跑在一塊時，曾經有一度懷疑自己是不是跟錯集團。但因為當下跑步的感受很不錯，她覺得是她想要的節奏。
隨著比賽時間延伸，一位一位女跑者相接褪出集團，只剩下她在前方。而這次的競賽中她特別感謝跑在一塊的男跑者，他們刻意讓她躲進集團中以避開芝加哥的強風。
